Chuck Bass

Como todo grupo de adolescentes ricos, nunca pode faltar alguém como Chuck. Orfão de mãe e seu pai não lhe dá a mínima atenção e por isso Chuck não consegue demonstrar sentimentos, o que atrapalha sua relação com Blair Waldorf, por quem se descobre apaixonado. Boêmio e mulherengo, sua frase favorita é "Eu sou Chuck Bass". Ele e Blair ganharam o público e se tornaram o casal favorito da série ganhando o shipper Chair. Apesar do relação complicada com Blair, ele quase a pede em casamento. Entretanto, o relacionamento dos dois é cheio de idas e vindas por causa do lado sombrio de Chuck. Com a suposta morte do seu pai, Bart Bass, Chuck se torna dono das Indústrias Bass e se torna o jovem mais rico de toda Nova Iorque. No final da 5° temporada Blair vai atrás de Chuck para "lutar por seu amor"